損害保険の法人営業からキャリアを始め、Sansan／Bill Oneで「0→1」の最前線を駆け抜けた深井亮さん。2026年6月、契約・法務AIのスタートアップであるMNTSQ（モンテスキュー）株式会社にCOO（最高執行責任者）として参画されました。
「売り続けた先に何を目指すべきか？」とキャリアに悩む人にこそ届けたい――営業を突き詰めた先に、どのような立場が目指せるのか。実体験から導き出された「セールスのキャリア論」を、余すことなく語っていただきました。
| PROFILE ｜ 深井 亮（ふかい りょう）MNTSQ株式会社 COO 事業本部長 2011年、共立株式会社に入社し、企業向け損害保険のソリューションセールスに従事。2019年にSansan株式会社へ入社し、名刺管理サービスのフィールドセールスを経て、2020年に新規事業「Bill One」の立ち上げに参画。同事業ではフィールドセールス責任者・営業部副部長・営業部部長、そしてプロダクト企画責任者（PMM）へと段階的に役割を広げ、BtoB SaaS事業の立ち上げからスケール、再PMFまでを一貫して牽引。2026年6月、MNTSQ株式会社にCOOとして入社。 |
「AIだからMNTSQを選んだ」わけではない ── 法務という“空白地帯”と、強固な競合優位性
―― 損保からSansan、Bill One営業部長、PMMと輝かしいキャリアを積み上げてきて、次の挑戦にMNTSQを選ばれました。まず「AI領域」を選んだ理由から教えてください。
深井 亮氏（以下、深井）：正直に言うと、「AI領域を選んでMNTSQに入社した」という感覚は、あまりないんです。どちらかというと、「法務」というドメインそのものが持つ可能性に惹かれたのが、最初の大きな理由でした。
会計や人事のドメインと比べて、法務の世界はまだシステムの“空白地帯”になっています。法務領域には、ERPをもう一度ゼロから立ち上げ、グローバルシェアを狙えるほどのポテンシャルがある。ドメインとしての奥行きが、まず圧倒的に深いと感じました。
そのうえで、弊社が強みを持つ契約という領域は、AIとの親和性が極めて高いということも、当時から強く感じていました。会計の仕事は、基本的に「正しい答えを100点で出す」ことを求められる、いわば“答えを探すゲーム”です。一方で契約の世界は、答えに幅がある。法務の担当者それぞれの企業背景や文脈に合わせて高度な判断を下すからこそ、見解が多様になることもある。この「一定の幅が許される」という性質が、生成AIの特性とすごく相性がいいと感じていました。
「AIを選んだというより、『この領域はAIとのシナジーが間違いなく大きいはずだ』と自分の中で言語化したうえで入ってきた、という感覚です」
―― 数あるAIスタートアップの中で、なぜ「MNTSQ」だったのでしょうか。
深井：
理由は大きく2つあります。1つ目は、非常にモート（参入障壁）の強い会社だということ。個人的にモートは、非合理的であればあるほど良い――つまり、一朝一夕には真似できない、泥臭い積み上げゆえの再現性のなさがあるほど、強くなると思っています。
分かりやすい例が、前職の「Bill One」です。あれはすごくモートのあるビジネスモデルでした。名刺管理でSansanが15年ほどかけて地道に積み上げてきたアセットを、そのまま転用している。だから他のスタートアップが真似しようがないし、強引に参入しようとしてもしきれない。それが圧倒的な強みになって、急成長できたと思っています。
MNTSQも同じように独自のモートがあり、そもそも代表の板谷（板谷隆平氏）の個人的なネットワークもそうですが、4大法律事務所のうち3事務所と業務提携を結び、TOYOTAや三菱商事といったエンタープライズ企業にも個社カスタマイズなしで導入いただいている実績があります。早い段階からこうした深い信頼関係を築けていることが、何よりの強みです。トップクラスの企業が導入するということはその子会社や提携先にも利用してもらえるようになります。競合やマーケット内の企業としてこれを先にやられてしまうと、後発は簡単に入ってこられません。この強固なベースを持っていることが、まず大きな魅力でした。
2つ目は、そのモートの上で、本気で1,000億、2,000億円規模の会社をつくることに挑戦できるかどうか。これは私の中で非常に重要な指標なのですが、MNTSQはネットワークをきちんと張り巡らせれば、その先の市場成長が明確に見えた。この環境でチャレンジできることが最大の魅力でした。
―― 組織としての第一印象はいかがでしたか。
深井：
会社そのものが、相対的に「AIネイティブ」な環境だと感じています。特にエンジニア組織がそうで、AIを前提にプロダクトを設計しているがゆえに、アプリケーションエンジニアの多くがAIエンジニアの視点をもって働いています。
彼らの働き方や、ものの作り方そのものがAIネイティブな志向に近く、以前いた環境よりも営業とエンジニアが“分断されていない”感覚がありました。作る人たちのバックグラウンドにそれが深く根づいているので、ビジネスサイド側も発想そのものがAIネイティブになりやすい。これは今後の成長において大きな強みだと感じています。
「商品ではなく、ストーリーを売る」 ── 保険営業で形成された、今でも役立つビジネスの基礎
―― 深井さんの営業スキルの土台は、意外にも最初のキャリアである損害保険の法人営業でつくられたそうですね。当時はどんなお仕事をされていましたか。
深井：
いまの自分の一番ベースにあるスキルは、間違いなく1社目で身についたものだと思っています。当時やっていたのは、たとえば製造業のお客様に対して、「この会社の稼働が止まったら、いくら損失が出る。だから、いくら保険をかけたほうがいい」「社内の損害保険というバジェットをどう配分すれば、リスクファイナンス的に最適か」といった提案でした。
損害保険という商品は、どの代理店も同じものを同じ価格でしか提供できません。値引きもしてはいけないルールがある。そういう前提の中で、では何を売っているのかというと、基本的にはソリューションであり、ストーリーなんです。お客様の状況を見て、どういうシナリオでその価値を届けていくか。
たとえば、担当していたお客様の財務状況を同業他社と横並びに分析したとき、ある会社だけが、在庫を唯一１ヶ月分しか持っていませんでした。他社はだいたい２～３ヶ月分持っている。一見、効率的で健全に見えるけれど、リスクの観点から見ると実は極めて脆いのではないか――だからこそ、ここに保険をかけたほうがいい。そういったストーリーを一社ごとにゼロから組み立てていく営業を、ずっと学んできました。
―― 金融・保険からITへは、一見つながりが見えにくい部分もあります。
深井：
BtoB（法人向け）の金融は、実はITと親和性が高いと転職した当時から感じていました。金融のBtoC営業は規制が強く、提案のカスタマイズがあまり効きませんが、BtoBは顧客の事業や財務状況によってカスタマイズの余地が大きく、コンサルティング的なアプローチがベースでした。
実際、前職に移ってからも、ITリテラシーはほとんどなかったのですが、意外と困りませんでした。顧客の課題を理解し、構造化し、なぜそのソリューションなのかを整理して、目の前に座っている担当者と、決裁するレイヤーそれぞれにシナリオを立てる。やっていることの構造は何も変わらないと気づき、基本的にはそのまま転用してやれている感覚がありました。
Bill Oneの0→1 ── 「売るものが決まっていない」という壁と、職域の広さ
―― そして社内の新規事業領域であるBill Oneに移られたわけですね。0→1の立ち上げフェーズでの経験はいかがでしたか。
深井：
Bill Oneに入って一番の壁だったのは、「売るものがまだ決まっていない」ことでした。金融の商品も、Sansanのような成熟したプロダクトも、できることや価格が全部決まっている。だから、極論を言えば「契約」を売っている感覚に近かった。
ところがBill Oneは、当時リリースしたばかりのプロダクトで、お客様との商談において「今はまだできることは、ほぼありません。ただ、将来的にはこういうことができるようになりそうです」と、ある種ふわふわしたものを、価格も手探りの状態で売らなければいけない。これは本当に苦しかったですね。もはや、営業というより新規事業開発（BizDev）に近い感覚でした。
ただ、この立ち上げ期から、事業が大きくスケールしていく局面までを、すべて最前線で経験できたことが、いまのCOOという役割に一番効いていると思います。フェーズごとに、求められることはまるで違う。その変化を全部自分で経験したことが、大きな資産になっています。
―― そこで営業部長までのグロースを経験されたのも素晴らしいですが、その後、プロダクト企画責任者（PMM）へと職域を越えられました。その意図はどこにあったのでしょうか。
深井：
会社側の期待と、自分の意思が半々くらいでした。根本にあったのは、Bill Oneという事業のモートが、5年経つ中で薄まってきたという課題感です。最初はSansanで培った技術や機能が活かせることで優れていましたが、競合が次々に出てきて、カタログスペック上はコモディティ化していきました。
つまり、モートの源泉を変えなければいけない。PMF（プロダクトマーケットフィット）をやり直さなければいけないフェーズに来ていた。それなら、プロダクトそのものに手を入れたほうが早い、と考えました。
しかも、当時のカルチャーでは「まず顧客のニーズを把握しろ、作るのは後だ」というくらい、顧客に向き合う体制を大切にしていました。Figmaやパワポで売りに行って、「売れます」となり、初めてプロダクトを作る計画が立つ。そうなると必然的に、営業のケーパビリティ（顧客理解や仮説検証力）がある人のほうが、良いプロダクトを定義できる。だから、迷わずそこまで飛び込んだという感覚です。
「もっと早く辞めて挑戦する道を選択してもよかった」── なぜ“安泰”を捨てて、外に出たのか
―― Bill Oneに残り続ければ、いずれは役員へ登用される道もあったと思います。なぜ外に出る選択をしたのですか。
深井：
現職に残るか、外部で挑戦するか、すごく悩ましかったです。役員になること自体に強い執着があったわけではないのですが、Bill One単独でも、足元数年で大きな規模を狙えるプロダクトを持っていた。それを最前線で担えるのは、非常に得がたい経験になるだろう、と。
一方で、1つの事業を伸ばすことと、「会社そのものを立ち上げていく」こと。このどちらが、自分のキャリアにとってレバレッジが効くのか。これが最大の天秤でした。基本的には、変化が大きいほうが自分は成長できると思っていたので、「現職は居心地もいいけれど、外に出てチャレンジしたほうが、振り返ったときに良かったと思えそうだ」と考えて最終的に決めました。
―― そもそも大手からスタートアップへのキャリアチェンジでも、成長できる環境に身を置くことを優先されていましたよね。1社に長く在籍する方にとって、30代前半はキャリアの“踊り場”（伸び悩み）になりやすい時期でもあります。当時は、どんな葛藤がありましたか。
深井：
これはSansanに移ったときの話ですが、当時いた保険会社は、給料も悪くなく、ワークライフバランスも良くて、正直そんなに不満はなかったんです。でも、同世代で本気でスタートアップにいる人たちと比べて、自分が相対的にビジネスパーソンとして弱まっている感覚がありました。「やっていることに対して、給料をもらいすぎている」という一抹の不安もありました。
実際、転職して一時的に給料は2〜3割下がりました。それでも、振り返ると本当にチャレンジしてよかった。スタートアップの給与は一時的に下がることもありますが、きちんと成果を出せば元に戻るどころか、それ以上になる。何より、明らかに成長角度が上がった。むしろ「もっと早く辞めて挑戦する道を選択してもよかった」と思ったくらいです。
「会社が安定しているかどうかなんて、もはや分からない時代です。だとすれば、自分の力が安定していることが、一番本質的な安定だと思う」
だからこそ、どこに飛び込んでも対応できることが、最強の強みになる。できるだけ「良い意味で不安な環境」に飛び込むほうが、基本的には合理的だと考えています。
セールスのキャリア論 ── 「売れる力」から経営まで、5つのステップ
―― 深井さんのキャリアの変遷を伺うと、営業職のキャリアを広げるためのポイントが多くあると思いました。振り返るといかがでしょうか。
深井：
私自身が歩んできたキャリアを振り返って分解すると、挑戦をしたことが今につながるステップになっていると思います。
特に大事なのは、「セールス」と一言で言っても、事業フェーズ・規模によって、やっていることはまるで別だと認識することです。たとえばSansanは、様々な機能がありましたので、経営者に事業成長に向けた提案を行い、ビジョンに共感してもらう「夢を売るビジネス」でした。一方Bill Oneは、いま回っている業務をドラスティックに変える必要があるので、「業務コンサル」の要素が強く求められるゲームです。
同じ「初めて買ってもらうものを売る」でも、業界や、ソリューションセールス、ルートセールス、BtoC、BtoBで、それぞれ全く違うルールで意思決定が行われています。まず、自分がどの領域をやっているのかをメタ認知できることが、すごく大事なんです。
「それを認識してアジャストできると、Bill OneからMNTSQに来ても、差分はすぐに整理できる。本当の意味でマネジメントしたり、新規ドメインに適応したりするレベルが上がっていきます」
1種類のものだけを売るのではなく、複数の異なる仕組みを経験することで営業を構造的に捉える。そうすると、「ただ売れる人」から「ビジネスをスケールさせる人」に昇華できる。私が営業のキャリアをスケールさせられた一番の根本は、ここにあると考えています。
スタートアップCOOには「2つの型」がある ── 自分が勝てる山を選ぶ
―― COOという役割を推進するうえで、どういったことを意識されていますか。
深井：
前提として、COOという役割の捉え方からお話しすると――優劣ではなく“型の違い”なのですが、COOには大きく2種類いると思っています。1つは「経営企画部長の進化系」、もう1つは「営業部長の進化系」です。
| 項目 | ① マルチプロダクト型 | ② ワンプロダクト×エンプラ型（MNTSQ型） |
| 事業の作り方 | 複数プロダクトを立ち上げ、事業ポートフォリオを大きくする | 1つのプロダクトを大企業（エンタープライズ）に深く売り込む |
| COOに求められる力 | 事業の伸び・数字を俯瞰で見る力（現場に入るより「観測」する） | 最後は自分が顧客に対面し、売り切る営業力 |
| 向いている出自 | 経営企画・コンサル・投資銀行出身 | 叩き上げのセールス出身 |
マルチプロダクト型の会社では、リソースをどう配分するかが重要なので、経営企画出身のケーパビリティが効きます。一方、MNTSQのようなワンプロダクト×エンタープライズ型の会社は、どうその1つの事業を顧客の懐深くに入り込んで成立させるか。最後は自分が出ていって、キーマンと対面し、合意を形成する営業力が強い武器になります。
「叩き上げのセールスがCOOや経営陣を目指すなら、自分のキャラを無理に“マルチプロダクト型”のほうに振らないほうがいい。金融やコンサル出身の人とそこで戦っても、勝てませんから」
自分の強みが一番レバレッジを効かせられる山を選ぶ。わざわざ自分が負けるところで勝負しても仕方ないので、セールス側を極めていくほうが合理的だと、私は感じています。
エンタープライズセールスは、「死なないキャリア」
―― いま、どのスタートアップも「エンタープライズセールスができる人」を血眼になって探しています。なぜ今、これほど求められているのでしょう。
深井：
理由は2つあります。まず、本当の意味でエンタープライズセールスとしてワークする人が、そもそも非常に少ないからです。既存顧客へのルートセールスや御用聞きではなく、「ソリューションで大手の新規を開拓していく」。そうした機会自体が市場に少ないため、希少価値が極めて高いんです。
もう1つは、AIネイティブな社会になっていく中で、最後まで残る仕事だと思っているからです。
営業の本質は、ある意味で「非合理なことをやる」こと。オンラインより訪問したほうがいい、メールより電話したほうがいい――これらは、システム的には合理的ではないですよね。でも、最後に相手の心を動かすのが仕事である以上、本質的には“合理的でないこと”のほうが、成果に対しては合理的だったりする。
「感情を動かすような非合理なアプローチは、AIには代替しにくい。だからこそ、単価の高いエンタープライズセールスは残り続ける。一番『死なない』キャリアの一角だと思っています」
―― 面白いです。ミッドマーケット（中堅企業向け）で成果を出している人が、エンタープライズに挑戦する際の壁はどこにありますか。
深井：
壁は2つほどあります。
1つ目は、すぐに成果が出ないこと。顧客の課題に向き合うことが求められる中、受注するべきでない案件に時間を使ってしまい、本当にフォーカスすべき案件に時間が使えない、という問題が起きがちです。本質的な課題に、粘り強く仮説検証を繰り返せるマインドが求められます。
2つ目は、案件が“複雑”になること。大手企業になるほど関係者も多く、複雑な因数分解を解かなければいけないゲームになります。短期的な勢いだけでは売れないので、思考体力がすごく求められます。
これらを突破するためのアプローチも、大きく2つ程あります。
1つ目は、まず「タイミング」があります。相手の社内状況や異動に合わせて、タッチポイントを切らさずに接点を持ち続けられるか。
2つ目は、すごく非合理だと思っているのですが、営業としてよく効くのが、相手に「サンクコスト（時間と労力）」を積んでもらうこと。商談の回数が増えれば増えるほど、相手の担当者もサービスに共感し、「なんとか社内でこれを通そう」と、当事者として熱量を持って動いてくれる。
「結局、お客様と一緒に『法務改革プロジェクト』を伴走して作っていく姿勢が、最終的に導入につながります」
MNTSQで営業として働く面白さ ── 「営業を科学する」ことへの挑戦
―― いま、MNTSQが求めている人材像を教えてください。
深井：
新規をどんどん獲得していくセールスと、既存の顧客をひたすら深掘りしていくセールス。両者に共通して求められるのは、「いかに顧客の課題をきちんと紐解いて、相手を動かしていけるか」です。
営業とは、相手の心を動かしていく仕事。だからこそ、「相手の感情がこう動きそうだから、こういうシナリオで、当てる順番はこうして、このコミュニケーションは先にやったほうがいい」――そこまで緻密に設計できる人は、新規も既存も抜群にやれると思います。
「感情も含めて、ロジックに乗せていく。『営業を科学する』ことに興味がある人にとって、これほど面白い環境はありません」
―― MNTSQのソリューションは、アプローチの切り口も多様ですね。
深井：
そうなんです。現場の法務担当者、法務部長、あるいは経営層であるCLO（最高法務責任者）に対して、MNTSQをどういう角度で切り取るかは全く変わります。
単機能のツールだと経営テーマでは戦えませんが、MNTSQは「グローバルガバナンスの強化」といった経営テーマでも対話ができる。営業としての能力が、良くも悪くも“研鑽される”環境です。
とはいえスタートアップなので、まずは自分で泥臭く売ることから始まります。ただ、そこから先、プロダクトの企画に携わったり、新規事業の売り方を自分でゼロから開発したりする経験もできる。ほとんどのことに挑戦できる、面白いフェーズです。
MNTSQ COOとして ── ビジネス組織で、会社の成長を牽引する
―― 最後に、ビジネスサイドの責任者として、今後成し遂げたいことを聞かせてください。
深井：
どんなにいいプロダクトや事業も、売れなければスケールしません。むしろ「売れるから、より良いプロダクトへと進化していく」。これがビジネスの真理だと思っています。
だとすれば、この無限の可能性を秘めたMNTSQの事業を、本当の意味でスケールさせられるのは、私たちビジネス組織だけです。このダイナミズムを、自分の手で動かせる組織をつくりたい。「ビジネス組織が会社の成長を牽引しているんだ」と、胸を張って言えるカルチャーを作っていきたい。それが、私がいまCOOとして強く考えていることです。
契約という、すべてのビジネスの根幹を支える社会インフラを、ビジネスサイドからどう塗り替えていくか。その挑戦の、まさに入り口に、いま私たちは立っています。
MNTSQでは、エンタープライズセールスをはじめとするビジネスサイドの仲間を募集しています。「営業を科学する」ことに面白さを感じる方は、ぜひ一度、カジュアルにお話ししましょう。
